2023 مؤلف: Jake Johnson | [email protected]. آخر تعديل: 2023-05-24 23:12
Cyclanes أو cycloalkanes عبارة عن هيدروكربونات دورية مشبعة بالصيغة العامة CnH2n ، والمعروفة أيضًا باسم cycloparaffins
أهم الممرات الدائرية هي:
الخصائص الكيميائية للدوران
هدرجة
Cyclanes مع ثلاث ذرات كربون في الحلقة تضيف الهيدروجين في وجود النيكل عند درجات حرارة منخفضة نسبيًا (120 درجة مئوية) ، كما تضيف السيكلان التي تحتوي على أربع ذرات كربون في الحلقة الهيدروجين ، في وجود النيكل عند درجات حرارة أعلى (200 درجة مئوية).) ؛ تضيف السيكلان التي تحتوي على خمس ذرات كربون في الدورة الهيدروجين في وجود النيكل عند درجات حرارة أعلى (300 درجة مئوية). لا تضيف السيكلان التي تحتوي على ست ذرات كربون في الحلقة الهيدروجين. باختصار ، تعطي الحلقات الحلقية الثلاثة الأولى (البروبان الحلقي ، والسيكلوبوتان الحلقي ، والسيكلوبنتان) تفاعل إضافة بينما تعطي الممرات الحلقية الأخرى ، تفاعل الاستبدال.
على سبيل المثال:
الهالوجين
تفاعل مع هالوجينهيدريد (HCl ، HBr ، HI)
نظرية سلالة حلقة باير
من التفاعلات المذكورة أعلاه ، استنتج أن استقرار السيكلان يزداد من البروبان الحلقي إلى الهكسان الحلقي
كان أدولف فون باير في عام 1885اقترح نظرية لشرح السلوك المختلف للمركبات الدائرية.
الزاوية المكونة من روابط مفردة مع وحدتي تساهمية كربونية يمكن تحديدها رياضيًا من قيمتها وهي 109 ° 28 '.
زاوية الاستقرار الكلي بين الروابط
في دورة مكونة من 3 كربون ، تكون الزاوية بين وحدتي تساهمية 60 درجة.
لذلك يوجد توتر كبير في الدورة وميلها إلى الانفتاح ، ومن هنا السهولة التي يوجد بها تفاعل إضافة مع انقطاع في الدورة.
في دورة بها 4 ذرات كربون ، تكون الزاوية المتكونة بين وحدتي تساهمية كربون في الدورة 90 درجة:
في هذه الحالة يكون الجهد أقل واستقرار الدورة أعلى من استقرار البروبان الحلقي. لكن سلالة السيكلوبوتان مستمرة. لذلك فإنه يؤدي إلى تفاعل الجمع مع كسر الحلقة
في دورة بها 5 ذرات كربون ، تكون الزاوية المتكونة بين وحدتي تساهمية كربون في الدورة 108 درجة:
عمليا لا يوجد توتر في الدورة ، ومن هنا ثباتها الكبير. ومع ذلك ، حتى مع هذا الجهد الأدنى ، يمكن أن يكون هناك تفاعل إضافة مع كسر الدورة في ظل ظروف حيوية.
لم تنجح نظرية باير في تفسير الاستقرار الكبير للدورات التي تحتوي على ست ذرات كربون أو أكثر ، لأنها اعترفت بأن ذرات الكربون الست أو أكثرمن الدورة في نفس المستوى ، ولأنها كذلك ، سيكون هناك توتر في الدورة.
ثم ، في الهكسان الحلقي ، إذا كانت ذرات الكربون الست في نفس المستوى ، فإن الزاوية المتكونة بين وحدتي تكافؤ كربون في الدورة ستكون 120 درجة وسيكون هناك توتر في الدورة ، لأن الزاوية العادية تساوي 109º 28 '.
بدءًا من دورة الكربون 6 ، حيث يزداد عدد ذرات الكربون في الدورة ، يجب أن ينخفض استقرارها مع زيادة الإجهاد الذي يتعارض مع الممارسة لأن هذه الدورات مستقرة جدًا.
